(от испанского tolú - Толуанский бальзам, из которого впервые был получен Т.)
метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; tпл - 95 °С, tkип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см3 (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27-7,0\% Т. (по объёму), tвоспл 552 °С, tвсп 4,4 °С. Т. смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Т., в 1 кг Т. - 0,526 г воды.
Т. содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Т. - важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в
Бензоле, и направляется главным образом в пара (См.
Пара...)
- и орто (См.
Мета-, орто-, пара-)-положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование Т. смесью HNO
3 и H
2SO
4 последовательно даёт моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-
Тринитротолуол (тол, или тротил).
Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к
Бензилхлориду C
6H
5CH
2CI, хлористому бензилидену C
6H
5CHCl
2 и бензотрихлориду C
6H
5CCI
3; нитрование раствором HNO
3 в уксусной кислоте даёт α-нитротолуол C
6H
5CH
2NO
2, окисление -
Бензиловый спирт C
6H
5CH
2OH,
Бензойный альдегид C
6H
5CHO и бензойную кислоту (См.
Бензойная кислота) C
6H
5COOH. Т. применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.
Т. менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров Т. в воздухе 0,05 мг/л.
Б. Л. Дяткин.